Роман послушал актрису и решил поступить в театральное училище. Ему удалось стать студентом «Щепки» с первой попытки. К слову, учился он на курсе всё той же Веры Пашенной.
После окончания Щепкинского училища Филиппов начал работать в Малом театре столицы. Длилось это недолго. У актёра случился конфликт с начальством, и он вынужден был уйти.
С дочкой Аней